આંતરરાષ્ટ્રીય ખ્યાતિ પ્રાપ્ત પોપ સ્ટાર ફરી એક વાર ચર્ચામાં છે. મીડિયા રિપોર્ટ્સ અનુસાર અમેરિકન ગાયિકા, ગીતકાર, પોપસ્ટાર બૉક્સિંગ કોચ જોશ પોપરને ડેટ કરી રહી છે. વેલ, અમેરિકન કલ્ચરમાં ડેટ કરવાની વાત કંઇ નવી નથી, પણ મેડોનાના ડેટિંગે ખાસ્સી ચર્ચા જગાવી છે. મેડોનાની ઉંમર 64 વર્ષની છે અને તે જે વ્યક્તિને ડેટ કરી રહી છે તે બૉક્સિંગ કોચ જોશ પોપરની ઉંમર માત્ર 29 વર્ષની છે અને જો સૂત્રોની વાત સાચી માનીએ તો જોશ પોપર ન્યૂ યોર્ક સ્થિત પોતાના જીમમાં 64 વર્ષીય મેડોનાના એક બાળકને ટ્રેનિંગ આપે છે. મેડોનાને છ બાળકો છે.
નોંધનીય છે કે પોપ ક્વિન મેડોના અને તેના મોડલ બોયફ્રેન્ડ એન્ડ્રુ ડાર્નેલ તાજેતરમાં જ અલગ થયા છે. મેડોનાએ ફેબ્રુઆરીમાં ઇન્સ્ટાગ્રામ પર કેટલાક ફોટાઓ શેર કર્યા હતા. આ ફોટાઓમાં તે જોશ પોપરને આલિંગન આપતી જોવા મળી હતી. મેડોના અને જોશ પોપરે હાલમાં જ ડેટ કરવાનું શરૂ કર્યું છે. જોશ પોપર પોપ ક્વિન મેડોના કરતા ઉંમરમાં 35 વર્ષ નાનો છે. મેડોનાએ તેની અત્યંત સફળ ગાયકી કારકિર્દી દરમિયાન કેટલાક નોંધપાત્ર પુરુષો સાથે ડેટિંગ અને લગ્ન કર્યા છે. ઑક્ટોબર 1996 માં જ્યારે તેણે તેના પ્રથમ બાળક લોર્ડેસ લિયોનને જન્મ આપ્યો ત્યારે તે ફિટનેસ ટ્રેનર કાર્લોસ લિયોન સાથે સંબંધમાં હતી.